В центре сюжета фильма находится Том, молодой человек, работающий в компании, создающей открытки. Он убеждён в том, что любовь — это предопределённый дар судьбы. С появлением в офисе новой сотрудницы, Саммер, Тома пленяет её загадочная личность и свобода. Он считает, что нашёл свою спутницу жизни и с энтузиазмом погружается в их отношения, мечтая о счастливом продолжении.
Однако для Саммер любовь не имеет столь высокого значения, как для Тома. Она не ищет обязательств и не верит в концепцию "единственной" любви. Так начинаются их сложные эмоциональные качели, полные радостных и печальных моментов, которые охватывают 500 дней их общения. В ходе этой истории, которая нелинейно разворачивается перед зрителем, Том вынужден пересмотреть свои взгляды на чувства и отношения. Он понимает, что не всегда романтические связи приводят к счастью, и учится принимать жизнь такой, какая она есть. Это трогательная история обретения зрелости, самоосмысления и осознания, что истинное счастье приходит непредсказуемыми путями.
